La carrera de la Tokyo Ska Paradise Orchestra inició en 1989, comenzando con música instrumental, pero en el 2001 decidieron aceptar el reto de componer canciones propias e invitar vocalistas.
Así su disco “Stompin’ on down beat alley” alcanzó el número uno en Japón, vendiendo medio millón de copias.
Desde entonces, han colaborado igual con cantantes de rock y punk japonés como Hiroto Komoto y Ken Yokoyama o con intérpretes de bolero y jazz como la puertorriqueña Ile.
Sin olvidar representantes del ska latinoamericano como los Auténticos Decadentes.
El mundo ha sido su escenario.
Se han presentado en importantes festivales, desde Lolapalooza Chile o el Vive Latino en Ciudad de México, hasta el festival de jazz de Montreux en Suiza o el Glastonbury en Inglaterra.
Además, fueron los primeros japoneses en tomar el escenario principal de Coachella en Estados Unidos.